En 1996, Ry Cooder se rend à Cuba et parvient à retrouver des musiciens ayant marqué musicalement l’île et qui sont alors, pour la plupart, tombés dans l’oubli. De leur rencontre naît un album enregistré en six jours et qui connait un succès mondial : le Buena Vista Social Club. Il s’agit du nom d’un ancien club où venaient jouer les meilleurs orchestres de Cuba, nom qui a été repris par ce groupe de musiciens.
Deux ans plus tard, Ry Cooder retourne dans l’île pour y enregistrer un disque avec tous les musiciens qui avaient déjà participé à Buena Vista Social Club. Le cinéaste allemand Wim Wenders, pour lequel Ry Cooder a composé la musique des films Paris Texas et The end of violence, décide de les rejoindre et de les filmer. Il observe les musiciens en studio, les suit à travers La Havane mais aussi à Amsterdam où le Buena Vista s’est produit deux soirs et à New York pour leur ultime concert au Carnegie Hall. Il réalise une série de portraits, notamment celui du doyen de la bande, Compay Segundo, à la fois chanteur et guitariste, du chanteur Ibrahim Ferrer, très populaire dans les années cinquante et devenu cireur de chaussures, d’Omara Portuando, interprète de bolero et du pianiste Rubén Gonzàles. Wim Wenders capte de précieux instants. Ainsi, il rapporte leur fascination lors de leur découverte des gratte-ciels new-yorkais. Ry Cooder, aussi émerveillé qu’eux, participe à cette aventure qu’il considère comme sa « plus grande expérience musicale ».
Le « musicumentaire » Buena Vista Social Club permet également de découvrir une île restée trop longtemps méconnue. Ces attachants artistes semblent avoir trouvé le secret de l’éternelle jeunesse dans les rythmes cubains. Leur bonheur de vivre pour la musique est communicatif. Buena Vista Social Club a reçu le prix du meilleur documentaire à l’European Film Awards.